本片改编自实在事情。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出掠夺团伙成员，包含“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败差人马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁压服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮维护。在一系列银行掠夺活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局捕快茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提高，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。举动中，跟着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……